Die Oldtimer-Regatta im Herzen Hamburgs ist eine Pflichtveranstaltung für alle Liebhaber klassischer Holzboote. Teilnehmen können Jollenkreuzer, Hansa-Jollen, H-Jollen, Drachen, Folkeboote, Schwertzugvogel, Piraten, Flying Dutchman, O-Jollen, Korsare und viele andere wunderschöne Boote. Während der Regatta verwandelt sich die Alster in ein lebendiges Museum mit alten Holzrümpfen, Gaffelsegeln und Sonderklassen. Pro Bootsklasse dürfen nicht mehr als zehn Schiffe teilnehmen. Es werden insgesamt vier Wettfahrten gesegelt.

© Pepe Hartmann Fotograf

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Ähnlich wie bei der wöchentlich stattfindenden Afterwork-Kult-Regatta (Känguruh) des HSC, wird auch bei der Oldtimer-Regatta der sogenannte „Känguruh-Start“ verwendet. Das bedeutet, dass das langsamste Boot zuerst startet und alle anderen Boote mit berechnetem Abstand folgen, wobei das schnellste Boot zuletzt startet. Dadurch ergibt sich die Reihenfolge des Zieleinlaufs als Platzierung in jeder einzelnen Wettfahrt. Jedes Jahr werden etwa 170 Segler auf 60 Booten erwartet, die sich dieser einzigartigen Veranstaltung anschließen.